烯草酮

mysmile

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烯草酮

烯草（Clethodim），是一种有机化合物，分子式为C17H26ClNO3S，分子量为359.91，淡黄色液体。是美国Chevron化学公司1987年开发的环己烯酮类除草剂产品。烯草酮为茎叶除草剂，是一种高效安全、高选择性的ACCase抑制剂，对于大多数一年生和多年生的禾本科杂草有特效，对双子叶作物安全。

简介

烯草酮原药为琥珀色透明液体。相对密度1.15 (20℃)，蒸气压1.3×10Pa (20℃)，能溶于多种有机溶剂，对光不稳定。化学名称 (±)-2-[( E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基-5-[2-（乙硫基）丙基]-3-羟基环己-2-烯酮。

英文同义词:(E)-2-[1-[[(3-Chloro-2-propenyl)oxy]imino]propyl]-5-{2-(ethylthio)propyl}-3-hydroxy-2-环己烯1-one; E,E-(+/-)-2[1-[[(3-CHLORO-2-PROPENYL)OXY]IMINO][PROPYL]-5-[2-(ETHYLTHIO)-PROPYL]]-3-HYDROXY-2-CYCLOHEXEN-1-ONE; SELECT(R); PRI**(R); 2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylthio)propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one; 2-cyclohexen-1-one,2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylth; Clethodim E.C.; (RS)-2-[(E)-1-[(E)-3-chloroallyloxyimino]propyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one

【中文同义词】(E)-2-[1-(3-氯烯丙氧基亚氨基)丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮;[±]-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮;氟烯草酸;乐田特；赛乐特;(±)-2-((E)-3-氯烯丙氧基亚氨基)丙基-5-((2-乙硫基)丙基)-3-羟基环己-2-烯酮；烯草酮乳油;(±)-2-[(E)-1-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基环已-2-烯酮

CAS号:99129-21-2

分子式:C17H26ClNO3S

分子量:359.91

安全术语

S22 Do not breathe dust.

切勿吸入粉尘。

S24/25 Avoid contact with skin and eyes.

避免与皮肤和眼睛接触。

【毒性】属低毒除草剂。大鼠急性经口LD501360-1630毫克/公斤，(雄)和2430毫克/公斤(雌)，兔急性经皮LD50>5000毫克/公斤。对眼睛和皮肤有轻微**性。虹鳟LC50(96小时)67毫克/升，对蜜蜂属无毒。

【剂型】12%、24%乳油。

【特点】选择性除草剂。内吸传导型，高选择性的茎叶处理剂。可防除一年生和多年生禾本科杂草。对双子叶植物安全，抑制植物体内脂肪酸合成，使植株生长延缓，施药后1-3周植株褪绿坏死。

【适用范围】适于多数双子叶作物，如棉花、花生、大豆、烟草、油菜及果园中防除一年生禾本科杂草。

【使用方法】一年生杂草3-5叶期，多年生杂草分蘖后施用。使用剂量为每公顷24%乳油408-600毫升对水300L，茎叶喷雾。其他防治时期或杂草较大或防治多年生杂草均要适当增加药量。

【物性】琥珀色液体。蒸气压<0.013mpa(20℃)。可溶于大多数有机溶剂。

【制备】三乙水解+巴豆醛与硫醇缩合，生成庚烯酮与丙二酸二乙酯缩合，丙酰氯酯化，环合产物水解、脱羧后反应产物经异构化生成物与H2NOCH2CH=CHCl反应制得。

行业动态

烯草酮是一种新型旱田苗后除草剂，具有优良的选择性。适用于大豆、油菜、棉花、花生等阔叶田防除草、香麦、马唐、狗尾草、牛筋草、看麦娘、早熟禾、硬草等禾本科杂草。施药后，能被禾本科杂草茎叶迅速吸收并传导至茎尖及分生组织，抑制分生组织的活性，破坏细胞分裂，最终导致杂草死亡。下面是注意事项：

1、掌握施药适期很关键。11月中旬我们在武汉冬油菜田进行烯草酮试验。结果表明施用烯草酮时处于4~5叶期的杂草，在施药后3天叶片明显黄化，7天时心叶容易抽出，可见基部变黑。21天后绝大部分已死亡。而施药时3叶期以下和5叶期以上杂草分别到5天、7天才稍见效果。21天时前者几乎不见任何效果，后者叶片黄化现象明显。我们分析的原因是草龄过大，抗药性增大防治困难；而禾本科杂草三叶期前，叶片直立，心叶暴露少，着药量也就少，而且此时杂草还有相当一部分未出土。而烯草酮是茎叶除草剂，对杂草没有芽前封杀作用，施药后出苗的杂草也就掩盖了烯草酮的防效。草龄3~5叶期且生长旺盛时施药，此时药剂易于喷洒到杂草叶面，杂草吸收传导速度也快，一次用药可有效防除大部分禾本科杂草。

2、注意气候条件对药效的影响。杂草通过叶面的气孔和角质层吸收药剂，干旱、高温、低温等条件下气孔大量关闭，角质层加厚，这些都不利于杂草对药剂的吸收。空气相对湿度65%以上，夏季选择早晚，冬季选择晴天中午时喷药，利于药剂的吸收和药效的发挥。7月初我们在河北省夏大豆田试验时气温高达35℃，按常规药量喷药，7天后只有一些小麦草（大豆田前茬为小麦）出现了叶尖枯黄现象，而当天晚些时候当气温降到26℃时喷药后的效果就很明显。温度过高禾本科杂草气孔关闭造成吸收缓慢，加之喷到叶面的药剂很快被蒸发，药效也就发挥不好。

3、杂草长势与药效。我们在11月中旬同时对湖北、安徽油菜田的看麦娘喷洒烯草酮，两周后前者防效明显而后者在施药后1个月才出现明显效果。我们对当时观察记录的两地气温，相对湿度，油菜及杂草长势等数据和照片资料进行讨论比较，发现两地有一点不同。当时两地的看麦娘基本是3~5叶期，12cm左右高。但湖北的看麦娘叶色偏黄，叶片披散、柔软，心叶暴露，安徽的看麦娘叶色浓绿，叶片直立。我们认为直立的叶片除了药液易滚落，不易粘着外，叶片的角质层也厚，影响了叶片对药液的吸收速度。所以防治这样的禾本科杂草时要注意喷雾效果，务必喷匀喷透。

4、施药技术。好的喷雾器，喷出的药液雾滴细小，容易粘着在叶面而不滚落，从而提高了杂草对药剂的吸收利用率。我们选用山东卫士牌喷雾器与一般喷雾器比较证实了这一点。好的喷雾器喷药后，可见杂草叶面有一层密密的小液滴粘附着。

5、耕作方式的差异。前茬作物收割后，硬茬播种，或翻耕粗糙，田间则可见大粒土块。杂草生长在稻茬、麦茬中或隐藏在土块间，造成药液喷不到杂草上，不但防效不好，也浪费了人力物力。所以耕作时细致一点，就可省去以后不少麻烦。

合成方法

在氢氧化钠存在下，由相应的烯酮与丙二酸二乙缩合、环合，制得5-烷基环己二酮-3-羧酸酯。再经水解、脱羧后，与丙酰氯反应，生成3-丙酰氧基-5-基环己烯酮。将产物溶于二氯甲烷中，在氯化铝存在下进行异构化反应，生成2-丙酰基3-羟基5-烷基环己酮。最后与H2NOCH2CH=CHCl反应，合成烯草酮。