环己烯(Cyclohexenone)是一种有机化合物,有两种异构体,即2-环己烯1-酮与3-环己烯-1-酮,通常指2-环己烯-1-酮。纯的环己烯酮为无色透明液体,但商业产品通常带黄色。环己烯酮是有机合成中重要的中间体,广泛应用于制造药品和香水等产品。其工业制法为苯酚的Birch还原。环己烯酮的常见反应包括与有机铜试剂进行的亲核环加成反应、Michael反应和Robinson环化反应。
环己烯酮( Cyclohexenone)依其命名应有两种异构体,即 2-环己烯-1-酮与 3-环己烯-1-酮。通常指2-环己烯1-酮,是一种有机合成中重要的中间体,为多种药品和香水的原料。纯的环己烯酮为无色透明液体,但商业产品通常带黄色。环己烯酮的工业制法为苯酚的Birch还原。
环己烯酮不仅溶于一般有机溶剂如醇,,醚等,还与极性非质子溶剂混溶。
环己烯酮含有羰基和碳碳双键两种官能团,能发生两者的各种反应。并且是一种典型的缺电子的α, β-不饱和羰基化合物,可与烃基铜试剂发生1,4-加成而与烃基锂发生1,2-加成,发生迈克尔加成和罗宾逊合环等反应。
在强碱条件下,环己烯酮的4号位(共轭双键的α位)或6号位(基的α位)的CH2失质子。
实验室可由3-乙氧基2-环己烯1-醇水解制得,而此化合物是从间苯二酚出发,部分还原经过环己二酮,再成烯醇醚,还原得到。也可从苯甲醚出发,经Birch还原再异构化得到。其他制法还有环己酮的α-溴化再消除,或由3-氯环己烯水解再氧化等。工业上,环己烯酮为环己烯催化氧化制得,例如在钒催化剂下由过氧化氢氧化。有一些相关的催化剂专利。
伯奇还原反应( Birch还原)是指用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应。此反应最早由澳大利亚化学家Arthur John Birch(1915–1995)在1944年发表。Birch还原的重要性在于:尽管剩下的双键(非芳香性)更为活泼,该反应却能停留在环己双烯上,而不继续还原。
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