辛可宁
辛可宁（C19H22N2O，分子量294.39）是一种啉型生物碱，首次由P.-J.佩尔蒂埃等于1820年分离出来。它存在于茜草科金鸡纳属植物中，如正鸡纳树。在有机化学中，辛可宁用于不对称合成，其衍生物可作为不对称迈克尔加成的催化剂。辛可宁是辛胺的非对映异构体，与抗疟药喹诺酮有结构相似性。
基本信息
中文名称：辛可宁
中文别名：(+)-辛可宁
英文名称：Cinchonine
英文别名：alpha-(5-vinyl-2-quinuclidinyl)-4-quinolinemethanol;cinchonan-9-ol;(9S)-cinchonan-9-ol;(8alpha,9S)-cinchonan-9-ol;(9R)-cinchonan-9-ol;(3alpha,9S)-cinchonan-9-ol;(3alpha,9R)-cinchonan-9-ol;(4beta,9S)-cinchonan-1-ium-9-ol;(9S)-9-hydroxycinchonan-1-ium
CAS：118-10-5
EINECS：204-234-6
分子式：CHNO
分子量：295.3982
说明：一种喹啉型生物碱。1820年P.-J.佩尔蒂埃等首先分离出来。存在于茜草科金鸡纳属植物中。
物理性质
辛可宁为无色针状或棱状结晶；熔点265°C（220°C开始升华），比旋光度【α】+229°（乙醇）；每克能溶于60毫升乙醇、25毫升沸水、110毫升三氯甲烷或500毫升乙醚中，几乎不溶于冷水；半数致死量为152毫克/千克。
辛可宁的盐酸盐在275°C左右分解，易溶于水或乙醇，略溶于氯仿，难溶于乙醚；其硫酸盐熔点206～207°C，易溶于水或乙醇，略溶于氯仿，难溶于乙醚。辛可尼丁为辛可宁的差向异构体，熔点210°C，【α】-109.2°(乙醇)，半数致死量为206毫克/千克。辛可宁和辛可尼丁均有抗疟作用。
安全信息
包装等级：III
危险类别：6.1(b)
海关编码：2933990090
危险品运输编码：1544
WGKGermany：3
危险类别码：R20/21/22
安全说明：S26-S36-S36/37
RTECS号：GD3500000
危险品标志：Xn
生产方法
1.植物来源有茜草科植物红色金鸡纳属的树皮，金鸡纳的树皮等。也可以生物合成，可制成盐酸盐和酒石酸盐。具有抗疟原虫和解热作用。
2.金鸡纳树皮经萃取可得生物碱，其粗品以硝酸溶解，再用氨水沉淀，所得白色沉淀即为辛可宁。
用途
用于和钨的测定，铋的光度测定，铋、锑、锗、镉、钼和钨的检定。外消旋有机酸的拆分。用作薄层色谱法测定铋、银、汞、铅、锑、钒、铜、铂离子的试剂。还用作沉淀滴定测定碘化物的指示剂。
安全术语
S36/37Wearsuitableprotectiveclothingandgloves.
穿戴适当的防护服和手套。
风险术语
R20/21/22Harmfulbyinhalation,incontactwithskinandifswallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有害。
金鸡纳属本属形态
常绿灌木或乔木；树皮具苦味。叶对生，具柄；托叶在叶柄间，脱落。花两性，常芳香，组成顶生和腋生圆锥状的聚伞花序，有苞片和小苞片；萼管陀螺形，外面被柔毛，5齿裂，宿存；花冠高脚碟状或喇叭状，外面被柔毛，冠管圆柱形，常稍具5棱，喉部无毛或被毛，裂片5，短于冠管，镊合状排列，边缘有毛；雄蕊5枚，着生在冠管上，花丝长或短，无毛，花药内藏或稍伸出，背着，纵裂，线形；花盘垫状；子房下位，2室，每室有胚珠多数，胎座线形，贴生在隔膜上，花柱异长，无毛，柱头2裂，内藏或稍伸出。果2室，通常卵形、圆锥形或近圆筒形，室间开裂为2果爿；种子多数，稍扁平，周围具膜质的翅，胚乳肉质；子叶卵形。
分布
约40种，原产于南美洲的安第斯山脉，从委内瑞拉至玻利维亚。亚洲南部和东南部，大洋洲，非洲等地有引种。我国常引种的有下述3种，栽培于台湾、海南省、广西壮族自治区、云南省等省区。此外，台湾省尚引种有C.calisayaWedd.和C.hybridaHort.(Fl.******6:115.1979)。
下级分类
①金鸡纳属
原产南美洲，中国云南、台湾有引种，乔木，树皮黄色，叶对生，有托叶，椭圆形或披针形；花5数，黄白色，有强烈的气味。蒴果椭圆形，室间开裂，内有种子多颗；种子具翅。本种奎宁含量最高。
②鸡纳树
原产南美洲，印度尼西亚和印度有栽培，中国台湾、广东省、广西壮族自治区、云南省均有栽植，广东栽植较多，耐寒性强。乔木，分枝高，树皮赤褐色，叶对生，具托叶，宽椭圆形或宽卵形，花5数，淡红色，蒴果椭圆形至长卵形，室间开裂，种子25粒，具翅。
③正鸡纳树
原产南美洲；印度、菲律宾、印度尼西亚有栽培，中国海南岛和云南有少量栽培，灌木，树皮褐色，叶对生，具托叶，披针形至倒披针形，脉腋有具毛的小孔，聚伞花序排成顶生和腋生的圆锥花序，花5数，淡红色，蒴果长圆形或卵形，室间开裂，种子椭圆形，具翅。金鸡纳属几种植物的树皮、枝皮和根皮称金鸡纳。这些树皮含有20多种生物碱，其中含量最多、在医药上最为重要的是奎宁，又称金鸡纳碱、金鸡纳霜，其次为弱金鸡纳碱，又称辛可宁。奎宁是重要的抗疟药，能消灭各种疟原虫的裂殖体，抑制疟疾的发展。
参考资料 >
