多环芳烃（英文：Polycyclic aromatic hydrocarbons，PAHs），是指两个以上的苯环连在一起的化合物。根据苯环的连接方式，多环芳烃分为联苯和联多苯类、多苯代脂肪烃类和稠环化合物类3类。多环芳烃是最早发现且数量最多的致癌物，已经发现的致癌性多环芳烃及其衍生物超过400种。
多环芳烃的来源分为自然源和人为源。自然源主要来自陆地、水生植物和微生物的生物合成过程，森林、草原的天然火灾、火山的喷发物，以及化石燃料、木质素和底泥散发等。人为源是多环芳香烃污染的主源，主要包括各种矿物燃料的不完全燃烧、木材和纸的燃烧，以及其他含碳氢化合物的不完全燃烧等。多环芳烃大都是无色或淡黄色的结晶，熔点和沸点较高，蒸气压很小。多环芳烃因其芳香结构而具有显著的稳定性，化学性质不活泼，溶液有一定荧光，在光和氧的作用下可发生分解变质。其在水中的溶解度小，亲脂性强，因而易在生物体内蓄积。
多环芳烃具有毒性、突变性和致癌性，可以通过皮肤、呼吸道、消化道等多种途径进入体内，对人体造成多种危害。其是持久性环境污染物，可以通过光降解和微生物活动等过程进行分解。土壤微生物能够适应并代谢这些化合物，从而有助于其生物降解。
来源
多环芳烃的来源分为自然源和人为源。自然源主要来自陆地、水生植物和微生物的生物合成过程，森林、草原的天然火灾、火山的喷发物，以及从化石燃料、木质素和底泥散发等。
人为源是多环芳香烃污染的主源，主要包括各种矿物燃料（如煤、石油和天然气等）的不完全燃烧、木材和纸的燃烧，以及其他含碳氢化合物的不完全燃烧或在还原条件下热解形成的；工业活动如煤气化和液化厂、碳黑、煤焦油沥青和沥青生产、焦炭和铝生产、催化裂化塔和炼油厂的相关活动都会产生多环芳烃；家庭取暖过程中，尤其是使用煤炭等固体酒精时，会产生多环芳烃；机动车排放的尾气也是多环芳烃的一个重要来源。此外，吸烟者喷出的烟气中也能检测到多种多环芳烃。某些消费品，如皮革、橡胶、塑料、润滑剂、油漆等，也可能含有多环芳烃。
多环芳烃的生成与有机质在高温、乏氧条件下的不完全燃烧有极密切的关系，一般认为在800~1200°C供氧不足的有机质燃烧中产生最多。此外，多种微生物和植物在生长过程中能内源性生物合成多环芳烃，但其数量很少。
分类
根据苯环的连接方式不同，多环芳烃可分为联苯和联多苯类、多苯代脂肪烃类和稠环化合物类。
联苯和联多苯类
这类芳香烃由两个或多个苯环通过共用的碳原子相连。例如，联苯（由两个苯环组成）是最简单的联苯类化合物。
多苯代脂肪烃类
这类芳烃由多个苯环通过共用的碳-碳单键或双键相连，形成类似脂肪烃的结构。例如，萘（由两个苯环通过一对共用的碳原子相连）是最简单的多苯代脂肪烃类化合物。
稠环芳烃类
这类芳烃由多个苯环通过共用的碳原子形成高度稠合的结构。例如，苯并[a]芘（由四个苯环组成，其中三个环稠合在一起）是一种常见的稠环化合物。
在环境中常见的PAHs有30多种，主要有：茚(In)、萘(Na)、苊(Ac)、芴(FI)、菲(Ph)、蒽(An)、芘(Py)、荧蒽(Ft)、屈(Ch)、苯并(a)蒽(BaA)、苯并(k)荧蒽(BkF)、苯并(j)荧蒽(BjF)、苯并(b)荧蒽(B6F)，苯并(a)芘(BaP)、苯并(e)芘(BeP)、3-甲基胆蒽(3-MA)、苉(Pic)、苯并[a]芘(ghi)[B(ghi)P]、茚并(1，2，3-Cd)芘[(1，2，3-Cd)P]、苯并(g)苣(BgC)、二苯并(a，c)蒽[DB(a，c)A]、二苯并(a，h)蒽[DB(a，h)A]、晕苯(Cor)A、二苯并(a，l)芘[DB(a，l)P]、二苯并(a，h)芘[DB(a，h)P]、二苯并(a，i)芘[DB(a，i)P]等。
结构
多环芳烃因其芳香结构而具有显著的稳定性。它们根据分子量分为低分子量（LMW）多环芳烃和有机高分子化合物量（HMW）多环芳烃，前者由两个或三个芳香环组成，后者则含有四至六个环。低分子量多环芳烃，如萘和蒽，通常具有挥发性，主要存在于大气中的气相中。相比之下，高分子量多环芳香烃，如荧蒽和屈，则同时存在于气相和颗粒相中，而含有五个或更多环的多环芳烃，如苯并[a]芘[g，h，i]芘，则主要与颗粒物相关联。
理化性质
物理性质
大多数多环芳烃在常温下是固体，三环以上多环芳烃都是无色或淡黄色晶体，熔点和沸点较高，蒸气压很小。空气中，苯环数在2~3个的多环芳烃由于蒸气压较高，主要分布在气相中，5~6个苯环的多环芳烃蒸气压较低，主要吸附在颗粒物上，而3~4个苯环的多环芳烃在气相和固相中均有分布。
化学性质
多环芳烃的分子结构稳定，化学性质不活泼，溶液有一定荧光，在光和氧的作用下可发生分解变质，不仅理化性质发生改变，且致癌力也明显下降。多环芳烃在水中的溶解度小，亲脂性强，因而易在生物体内蓄积。相对分子质量小的多环芳烃如萘、和烯均能快速降解，初始浓度为10mg/L的溶液7d内可降解90%以上，而相对分子质量大的多环芳烃如荧蒽、苯并[a]芘葱和蒽等很难被生物降解。多环芳烃在土壤中也难以发生光解某些多环芳烃属于很强的致癌物质，如苯并[a]芘。
吸收途径
多环芳烃可以通过皮肤、呼吸道、消化道等多种途径进入体内，一般以通过皮肤和呼吸道吸收为主。
经皮肤吸收
多环芳烃污染皮肤后，先以较快的速度进人皮脂腺，然后再向临近组织扩散，一部分可通过细胞间液或微血管系统进入体内。多环芳烃进入皮肤的速度随着溶液浓度的增大而加速。但是，当达到一定浓度后，再增大浓度也不能加快进入皮肤的速度。多环芳烃进入皮肤的速率与单位面积皮肤中皮脂腺的数量有一定关系，单位面积皮脂腺数量越多，多环芳烃的吸收量也就越大，反之越小。
经呼吸道吸收
多环芳烃经呼吸道吸收的过程由于研究技术上的困难至今还不太清楚。目前的资料大都是取一定量的多环芳烃注入实验动物肺中，然后分析肺中残留的多环芳烃量。其中，有一部分可直接被肺组织所吸收、代谢，还有一部分可经肺排出体外。另外，由于多环芳烃在空气中大都被吸附在颗粒物上，尤其是小于5um的颗粒物上，可随着颗粒物进入人的呼吸道，故颗粒物的大小和性质对PAHs的吸入很重要。单纯注射BaP于耗子肺内，很难使动物发生肺癌。但是，如果将BaP吸附在氧化铁粉尘上再注入田鼠亚科肺中便较容易诱发肺癌。这说明粉尘对BaP在肺中的吸收、潴留及生物效应起着重要作用。
检测方法
高效液相色谱法
方法原理
土壤和沉积物样品中的多环芳烃用索氏提取、加压流体萃取等提取，根据样品基体干扰情况采取合适的净化方法(硅胶层析柱、硅胶或硅酸镁固相萃取柱等)，对萃取液进行净化、浓缩、定容，用配备紫外/荧光检测器的高效液相色谱仪分离检测，以保留时间定性，外标法定量。
适用范围
该方法适用于土壤和沉积物中16种多环芳烃的测定，包括萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并[a]芘(a)蒽、䓛、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、二苯并(a,h)蒽、苯并(g,h,i)苝、茚并(1,2,3-c,d)芘。
当抽样量为10.0g，定容体积为1.0ml时，用紫外检测器测定16种多环芳烃的方法检出限为3µg/kg～5µg/kg，测定下限为12µg/kg～20µg/kg；用荧光检测器测定16种多环芳烃的方法检出限为0.3µg/kg～0.5µg/kg，测定下限为1.2µg/kg～2.0µg/kg。
危害
多环芳烃已被证明具有毒性、致癌性、基因毒性、致突变性和致畸性，并表现出有效的免疫抑制作用。低分子量多环芳香烃（二至三环）表现出急性毒性，但缺乏致癌潜力，而有机高分子化合物量多环芳烃（四至七环）表现出较低的毒性，但对多种生物体（包括鱼类、两栖动物、鸟类和哺乳动物）具有致癌、致突变和致畸作用。低分子量多环芳烃（一到三环）表现出高毒性，而较高分子量多环芳烃则表现出基因毒性作用。
多环芳烃的危害对环境和人类健康都会带来负面影响。根据世界卫生组织（WHO）的数据，长期暴露于高水平多环芳烃的人群患肺癌的风险比一般人群高出约50%。特别是在工业区工作或居住在交通繁忙地区的个体，其风险更高。多环芳烃通过呼吸道、皮肤、消化道被人体吸收，有诱发皮肤癌、肺癌、大肠癌、胃癌、膀胱癌等作用。其中，4～6环多环芳烃尤其是结构不对称的多环芳烃（如荧蒽、苯并[a]芘）一般都具有致癌性。多环芳烃并不是直接致癌物，但它在体内经过酶的作用后生成致癌物，致癌物与脱氧核糖核酸或核糖核酸等结合后产生不可修复的损害而导致癌症的发生。
研究发现，居住在多环芳烃污染较高区域的居民，其COPD的患病率比其他地区高出20%。此外，儿童时期的多环芳烃暴露可能导致哮喘和其他呼吸道疾病的早期发作，影响儿童的生长发育和呼吸健康。多环芳烃多附着于可吸入性颗粒物上，随着呼吸入侵机体，可降低肺泡表面活性物质的活力，使机体呼吸系统受到损坏，可能会导致咳嗽、憋喘、呼吸困难等症状。
实验室动物研究显示，高剂量的多环芳烃暴露会导致神经系统细胞的损伤和退化，进而影响认知功能和行为表现。虽然人类研究的证据尚不充分，但这些发现揭示了多环芳烃对神经系统的潜在危害。针对职业暴露于多环芳香烃的工人的研究发现，工人的肾脏功能出现异常，表现为尿液中出现了蛋白质和红细胞，这是多环芳烃使机体内β2-微球蛋白量增多，血β2-微球蛋白偏高，导致肾小球滤过功能受阻，从而对肾脏造成一定程度的损伤。
多环芳烃还可能影响免疫系统和内分泌系统，导致糖尿病、心脏病和肝病等疾病。此外，多环芳烃还可能引起胎儿畸形，妊娠期暴露可能会对胎儿的发育造成伤害。
防控措施
源头控制与监测
对潜在的多环芳烃污染源进行定期调查和监测，包括水体、土壤和空气等环境介质，以便及时发现和处理污染问题。例如，采用连续在线监测系统可以实时追踪污染物浓度，确保排放符合标准。在实际治理过程中，根据每种污染物的具体情况采取不同的治理技术和手段。
治理技术与标准
制定和实施针对多环芳香烃的污染治理技术和标准至关重要。这包括使用生物降解、化学吸附、高级氧化过程等技术来去除或降低污染物浓度。同时，参照国际和国家标准，确保治理效果和环境安全。
此外，要加强环保宣传和教育，提高公众对多环芳烃污染的认识和防范意识。同时，政府应加大对违规排放企业的处罚力度，健全环境响应体系，鼓励和支持环保技术创新。制定更加严格的法律法规和标准，以保障环境和居民的健康和安全。
降解方法
多环芳烃是持久性环境污染物，但它们可以通过光降解和微生物活动等非生物过程进行分解。土壤微生物能够适应并代谢这些化合物，从而有助于它们的生物降解。
多环芳烃可被多种生物分解，其中白腐真菌在分解过程中尤为重要。其他真菌属，如镰刀菌属和曲霉属，也通过特化酶的作用辅助多环芳烃的降解。真菌和细菌共同参与的降解过程可实现多环芳烃的完全矿化。在这种互惠互利的相互作用中，真菌将多环芳烃转化为更易溶于水的代谢产物，随后由细菌进一步矿化。在细菌中，多环芳烃的降解通常通过有氧代谢进行，其中双加氧酶用于氧化苯环，生成顺丁烯二酸二丁酯二羟基二醇，后者进一步代谢为二氧化碳和水。木质素降解真菌会释放漆酶和过氧化物酶等酶，促进多环芳烃的氧化。这种酶促氧化会产生自由基，触发多环芳烃分解为醌类化合物，随后被细菌矿化。
危害案例
2003年，中国淮河沿岸的蚌埠市发生了严重的多环芳烃污染事件。由于当地一家化工厂排放的废水中含有高浓度的多环芳烃，导致下游的淮河水体受到严重污染。居民饮用受污染的水后，出现了多种健康问题，包括癌症、肝病和皮肤病等。
2008年，加利福尼亚州的一个垃圾焚烧厂由于排放的多环芳烃浓度超标而被罚款并责令整改。该厂每天处理大量的生活垃圾，其中含有不少塑料和橡胶等含有多环芳香烃的物质。
参考资料 >
Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) in the Environment: Occupational Exposure, Health Risks and Fertility Implications.美国国立卫生研究院.2026-03-27
暗藏在我们生活中的致癌隐患—多环芳烃.中国地质调查局烟台中心.2026-03-25
土壤和沉积物多环芳烃的测定高效液相色谱法.中华人民共和国生态环境部.2026-03-28