罗宾森增环反应

mysmile

作者

罗宾森增环反应

罗宾森增环反应，该反应于1935年由英国R.罗宾森首先发现。是在碱的催化作用下，环与甲基乙烯酮或其等价化合物作用，生成双环α，β－不饱和酮的反应。

定义

在碱的催化作用下，环酮与甲基乙烯酮或其等价化合物作用，生成双环不饱和酮的反应。

该反应于1935年由英国R.罗宾森首先发现。反应通式为：这一反应实际上是环酮在碱的催化下先与甲基乙烯酮发生迈克尔加成反应，生成中间体酮(b),后者再经分子内羟醛缩合而得羟基酮(c),最后脱水得不饱和酮(d)。所以，罗宾森反应实际上是特殊形式下的迈克尔加成反应和羟醛缩合反应的综合应用。

罗宾森增环反应常用的碱性试剂有氨基钠、乙醇钠和叔丁醇钾等。由于甲基乙烯酮容易发生聚合反应，实际应用时常以其前身曼尼希碱季盐代替。后者在碱性条件下容易分解而转变为甲基乙烯酮：

新生的甲基乙烯酮无需分离出来，立即可参加反应。

罗宾森增环反应是常用的增环方法，在类和甾族化合物的合成中经常应用。

参考资料 >

发布于 2025-09-26 23:46:29

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